Don Draper 是廣告界奇才, 外表英俊有型而且事業有成, 年屆40正值壯年, 雖然已經有位賢淑美麗的妻子, 但之前的系列, 幾乎每集都有各式美女投懷送抱, 他也是卻之不恭. 第五季開始, 他和前妻離了婚, 另娶了一位二十出頭的法國美女, 開始收心養性, 連去高級雞竇應酬也沒有不軌行為.
Roger Sterling 是公司的partner, 工作主要是應酬客戶, 在公司裏面行行企企, 和Draper 見面傾project 就一定先倒杯酒出來飲, 基本上飲酒多過傾野. 雖然年紀大, 但風流不羈, 相對於 Draper, 比較搞鬼浪漫些.
Pete Campell 作為一位年青的業務經理, 他極想上位及爭取認同, 但 Draper 對他一直是不冷不熱的, 所以他經常懷有挫折感. 而他對女人的態度, 令人摸不著頭腦. 有一天, 在火車站邂逅鄰居的妻子, 在乘車回家的途中, 這位人妻無意間透露丈夫外遇的煩惱, 結果他們就 one night stand. 完事後, 女人回復鎮定, 趕走了 Pete, 並且強調這種事情不可以再發生. 可是 Pete 卻好像突然愛上了那個女人, 往後的日子仍然想盡辦法死纏爛打. 照計男人得了這些免費散餐, 吃過了便應該算了? 而且 Pete 自己也有老婆仔女, 無理由為了一夜風流而那麼上心, 這是最令人奇怪的地方.
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