一向在公司裡面呼風喚雨的Creative Director 兼創辦人Don Draper 終於面臨自己人生及事業上的極大考驗。
由於有次和客人開會，他任性地向客戶表露自己年幼時在妓院長大的經歷，令其他合夥人覺得他不再適合上班，決定暫停他的職務，直至另行通知。
其實這等於是叫 Don Draper 執包袱，離開公司。
剛開始時，不見Don Draper 有什麼特別行動，只是繼續叫秘書幫忙收風，跟進公司的業務狀況。但是，隨著時間過去，他開始著急了，打算利用自己會跳槽敵對公司的消息而對其他合夥人製造壓力，令他們邀請他回公司。
但是，大部分合夥人卻對此無動於衷。而且公司主席 Bert Cooper更加明言 Don Draper 自視過高，以為公司沒有了他會運作不了，但其實沒有他這幾個月，公司的運作仍然暢順無阻。幸好，另一位與 Don Draper 一同打天下的合夥人Roger Sterling 仍然是站在Don Draper 這一邊，願意出面去維護他，終於令其他合夥人願意在『有條件』的情況下，讓Don Draper 重返公司。
Don Draper失去了以前的大辦公室，搬去與徒弟 Peggy Olson 相鄰的小辦公室，而且還要從低做起，向 Peggy Olson 匯報工作進度。以前Don Draper 隨時喜歡就會拿起酒來喝，但現在他絕不能在辦公室喝酒，否則會馬上被炒。
起初，Don Draper 非常憤怒，雖然他在這些條件上簽名確認了，但是卻公然違抗，別人也由得他，只是把他晾在一邊，沒有實際工作指派給他。後來，他慢慢想通了，放下了架子和脾氣，跟 Peggy Olson 修好關係，在工作上全力以赴。接著，他一點一滴地尋回了原來的那個才華洋溢的自己。
如果 Don Draper 沒有想通，過不了這道坎，大概就會成了一位終日借酒消愁的廢人了，很險！
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